A droga do século - parte 1
Só o ácido salicílico é o medicamento adecuado. En 1838 un químico italiano Rafaele Piria obtivo este composto na súa forma pura, e en 1874 un químico alemán Herman Kolbe desenvolveu un método para a súa produción industrial.
Ao mesmo tempo, o ácido salicílico utilizouse na medicina. Non obstante, a droga tivo un forte efecto irritante sobre a mucosa gástrica, o que provocou enfermidades gástricas crónicas e úlceras. Foron os efectos secundarios de tomar preparados de ácido salicílico os que provocaron ao químico alemán Félix Hoffmann (1848-1946) para atopar un substituto seguro para a droga (o pai de Hoffmann foi tratado con ácido salicílico para enfermidades reumáticas). "Bullseye" debería ter o seu derivado - Ácido acetilsalicílico.
O composto fórmase por esterificación do grupo OH do ácido salicílico con anhídrido acético. O ácido acetilsalicílico obtívose antes, pero só a preparación pura obtida por Hoffmann en 1897 era adecuada para uso médico.
Modelos de partículas de ácido salicílico (esquerda) e ácido acetilsalicílico (dereita)
O fabricante do novo medicamento era unha pequena empresa Bayer, dedicada á produción de colorantes, hoxe é unha preocupación global. O medicamento chamábase aspirina. Esta é unha marca rexistrada ®, pero converteuse en sinónimo de preparados que conteñen ácido acetilsalicílico (de aí a abreviatura comúnmente usada ASA). O nome provén das palabras "acetilo"(letra a-) e (agora), é dicir, meadowsweet - unha planta perenne cun alto contido en salicina, tamén usada en fitoterapia como antipirético. O final -in é típico dos nomes de drogas.
A aspirina foi patentada en 1899 e case inmediatamente foi aclamada como unha panacea. [embalaxe] Ela loitou contra a febre, a dor e a inflamación. Foi moi utilizado durante a famosa pandemia da gripe española, que se cobrou máis vidas en 1918-1919 que a que acababa de rematar a Primeira Guerra Mundial. A aspirina foi un dos primeiros fármacos que se venderon como comprimidos solubles en auga (mesturados con amidón). Despois da Segunda Guerra Mundial, notouse o seu efecto beneficioso na prevención das enfermidades cardíacas.
A pesar de estar no mercado durante máis dun século, a aspirina segue sendo moi utilizada na medicina. Tamén é a droga producida en maior cantidade (a xente consome máis de 35 toneladas do composto puro en todo o mundo todos os días!) e a primeira droga totalmente sintética non illada dos recursos naturais.
Ácido salicílico no noso laboratorio
Tempo de experiencias.
En primeiro lugar, imos coñecer a resposta característica da protoplastia con aspirina. ácido salicílico. Necesitarás alcohol salicílico (desinfectante que se vende en farmacias e farmacias; solución de ácido salicílico 2% auga-etanol) e unha solución de cloruro de ferro (III) FeCl.3 cunha concentración de preto do 5%. Verter 1 cm no tubo de ensaio.3 alcohol salicílico, engade uns centímetros3 auga e 1 cm.3 solución de FeCl3. A mestura vólvese inmediatamente azul-violeta. Este é o resultado da reacción entre o ácido salicílico e os ións de ferro (III):
Aspirina desde 1899 (do arquivo de Bayer AG)
A cor é un pouco como a tinta, o que non debería sorprender: a tinta (como se chamaba a tinta no pasado) estaba feita de sales de ferro e compostos de estrutura semellante ao ácido salicílico. A reacción realizada é unha proba analítica para a detección de ións Fe.3+e ao mesmo tempo serve para confirmar a presenza de fenois, é dicir, compostos nos que o grupo OH está unido directamente ao anel aromático. O ácido salicílico pertence a este grupo de compostos. Lembremos ben esta reacción: a cor azul violeta característica despois da adición de cloruro de ferro (III) indicará a presenza de ácido salicílico (fenois en xeral) na mostra da proba.
A proba tamén se pode usar para mostrar como funciona. tinta atractiva. Nunha folla branca de papel cun pincel (palillo de dentes, fósforo en punta, cotonete cunha almofada de algodón, etc.) facemos calquera inscrición ou debuxo con alcohol salicílico e despois secamos a folla. Humedece unha almofada de algodón ou unha almofada de algodón coa solución de FeCl.3 (a solución dana a pel, polo que se necesitan luvas protectoras de goma) e limpa con papel. Tamén podes usar un pulverizador de plantas ou unha botella de spray para perfumes e cosméticos para humedecer a folla. No papel aparecen letras azuis violetas do texto escrito previamente. [tinta] Lembre que para conseguir un efecto espectacular en forma de aparición repentina de texto, o factor clave é a invisibilidade dunha inscrición previamente preparada. É por iso que escribimos nunha folla branca con solucións incoloras e, cando están coloreadas, seleccionamos a cor do papel para que a inscrición non destaque do fondo (por exemplo, nunha folla amarela, podes facer o inscrición solución de FeCl3 e indúcela con alcohol salicílico). A nota aplícase a todas as cores simpátricas e hai moitas combinacións que dan o efecto dunha reacción colorida.
Por último, ácido acetilsalicílico
As primeiras probas de laboratorio xa remataron, pero non chegamos ao heroe do texto de hoxe: o ácido acetilsalicílico. Non obstante, non o conseguiremos pola nosa conta, pero extracto do produto acabado. O motivo é unha síntese simple (reactivos: ácido salicílico, anhídrido acético, etanol, H2SO4 ou H.3PO4), pero o equipamento necesario (matraces de vidro esmerilado, condensador de refluxo, termómetro, kit de filtración ao baleiro) e consideracións de seguridade. O anhídrido acético é un líquido altamente irritante e a súa dispoñibilidade está controlada: este é o chamado precursor da droga.
Desafío dunha inscrición oculta feita con ácido salicílico cunha solución de cloruro de ferro (III).
Necesitarás unha solución de etanol ao 95% (por exemplo, alcohol desnaturalizado descolorido), un matraz (na casa pódese substituír por un frasco), un kit de calefacción ao baño de auga (unha simple pota metálica de auga colocada sobre unha gasa), un filtro. kit (funil, filtro) e Por suposto a mesma aspirina en comprimidos. Poña 2-3 comprimidos do medicamento que contén ácido acetilsalicílico no matraz (verifique a composición do medicamento, non use medicamentos que se disolvan en auga) e verte 10-15 cm.3 alcohol desnaturalizado. Quenta o matraz ao baño maría ata que as tabletas se desintegren completamente (poña unha toalla de papel no fondo da tixola para que o matraz non se rompa). Durante este tempo, arrefriamos unhas decenas de cm na neveira.3 auga. Os compoñentes auxiliares do medicamento (amidón, fibra, talco, substancias aromatizantes) tamén están incluídos na composición das tabletas de aspirina. Son insolubles en etanol, mentres que o ácido acetilsalicílico disólvese nel. Despois do quecemento, o líquido fíltase rapidamente nun novo matraz. Agora engádese auga arrefriada, o que fai que precipiten cristais de ácido acetilsalicílico (a 25 °C, uns 100 g do composto disolvense en 5 g de etanol, mentres que só uns 0,25 g da mesma cantidade de auga). Escorre os cristais e sécaos ao aire. Lembre que o composto resultante non é adecuado para o seu uso como droga: usamos etanol contaminado para extraelo e a substancia, carente de compoñentes protectores, pode comezar a descompoñerse. Usamos as relacións só para a nosa experiencia.
Se non queres extraer o ácido acetilsalicílico dos comprimidos, só podes disolver a droga nunha mestura de etanol e auga e usar unha suspensión sen filtrar (rematamos o procedemento quentando nun baño maría). Para os nosos propósitos, esta forma de reactivo será suficiente. Agora propoño tratar a solución de ácido acetilsalicílico cunha solución de FeCl.3 (semellante ao primeiro experimento).
Xa adiviñaches, lector, por que conseguiches tal efecto?
